Hijo de Mauricio Riesco Droguett, comerciante español y de Carlota, hermana del presidente Federico Errázuriz Zañartu, nace en Rancagua y se titula de abogado en la Universidad de Chile. A los 17 años obtiene un primer empleo en el Ministerio de Justicia e Instrucción Pública. Inicia así una carrera como funcionario del poder Judicial. Se desempeña como Oficial Mayor del Ministerio señalado, Relator de la Corte de Apelaciones de Santiago, ministro de la misma y fiscal de la Corte Suprema. Se casa con su prima María Errázuriz Echaurren, hermana de Federico, Presidente de Chile en el período comprendido entre 1896 y 1901.

Riesco, descrito como modesto y carismático por sus partidarios, y como ineficiente e irresoluto por sus enemigos, renuncia a la carrera judicial para dedicarse al ejercicio privado de su profesión de abogado. En 1899 es electo Senador por Talca. En la convención de la Alianza Liberal, efectuada en 1901, es proclamado candidato a la primera magistratura. Obtiene el 68% de los electores. Como hombre de derecho, impulsa una serie de reformas legislativas que se concretan en la promulgación del código de procedimiento civil (1902) y el código de procedimiento penal (1906). Durante su administración se crea un número significativo de establecimientos educacionales, dos tercios de los cuales se destinan a mujeres. Se duplican las escuelas normales para la formación de profesores. En el ámbito de la enseñanza técnica se fundan establecimientos que imparten instrucción comercial, industrial y agrícola. Riesco manda a construir el edificio de los Tribunales de Justicia que alberga a la Corte Suprema, extiende la red de tranvías eléctricos desde Santiago hasta San Bernardo y continúa las obras de alcantarillado en la ciudad. Durante su gobierno se firma el tratado de paz con Bolivia (1904) y se restablecen relaciones diplomáticas con Perú (1906). Una vez terminado su período se dedica a su profesión de abogado y se desempeña como consejero y Presidente del Banco de Chile.

El período presidencial de Germán Riesco aparece marcado por "la cuestión social", discusión pública acerca de las condiciones de vida de los sectores populares, pero también acción política organizada de parte de estos grupos. La fundación de la Federación de Estudiantes se vincula con dichas problemáticas que adquieren visibilidad en estos años. Lo acompañan durante su quinquenio 16 ministros diferentes, con tres cambios parciales de importancia y 34 subrogaciones o ajustes. La primera crisis se produce a quince días de la jura del gabinete inaugural y termina con la salida del Ministro de Hacienda Juan Luis Sanfuentes, evidenciando los vicios del parlamentarismo chileno. Riesco se ve obligado a buscar el apoyo de la Coalición (liberales, liberales democráticos y radicales) y de los grupos que la componían, acercándose a unos y otros alternativamente.