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Ficha temática

Reactividad en química orgánica

La Cinética Química determinará si una reacción es lenta o rápida al estudiar los factores que determinan la velocidad y el mecanismo. A continuación un recurso en donde podrás aprender más acerca de la cinética química.

Reactividad en química orgánica

El carbono, C, elemento fundamental en los compuestos orgánicos, pertenece al grupo IV A y tiene cuatro electrones de valencia, los que, según la representación de puntos de Lewis, se configuran de la siguiente manera:

Imagen nueve: representación de puntos de Lewis para el átomo de carbono

El hidrógeno, de número atómico 1, tiene un electrón de valencia, y su representación según la teoría de Lewis será:

Imagen diez: representación de puntos de Lewis para el átomo de hidrógeno

Otro elemento que comúnmente forma parte de los compuestos orgánicos es el oxígeno, elemento perteneciente al grupo de los anfígenos o calcógenos que tiene seis electrones de valencia. Su representación según la teoría de Lewis será:

Imagen once: representación de puntos de Lewis para el átomo de oxígeno

En el caso de los hidrocarburos saturados, como los alcanos, para que los átomos estén lo más separados posible deben tener una estructura tetraédrica, donde los ángulos de enlace sean todos iguales a 109,5º.

La figura muestra la estructura de la molécula de metano, CH4

Estructura de la molécula de metano

La electronegatividad del carbono es 2,5, mientras que la del hidrógeno es 2,1, por lo que los cuatro enlaces son covalentes y poco polares, donde la polaridad del enlace apunta hacia el carbono. En el caso del metano, en tanto, por ser una molécula simétrica, la suma de los vectores correspondientes a los cuatro enlaces se anulará y darán como resultado una molécula apolar.

Los alcanos reaccionan por sustitución, dado que en la reacción es necesario que se sustituya un átomo de hidrógeno por otro elemento.

En los alquenos, como por ejemplo el eteno o etileno, compuesto insaturado.

Existe un doble enlace entre carbono y carbono, por lo que ahora la molécula es plana y los ángulos de enlace son de 120º. La molécula de eteno es apolar. El doble enlace es un enlace sigma y uno pi, y dado que el enlace pi es menos energético que el sigma, este compuesto reacciona por adición; es decir, se rompe el doble enlace, lo que permite la adición de otros elementos. 

Imagen ejemplo

En los alquinos, como por ejemplo el acetileno o etino, compuesto insaturado.

El ángulo de enlace es de 180º, la molécula es plana y apolar. La existencia del triple enlace hace que esta sustancia reaccione por adición, es decir, se produce el rompimiento de un enlace pi para permitir la adición. 

Imagen catorce: estructura del triple enlace entre moleculas de carbono

Tipos de reacciones en compuestos orgánicos

Las reacciones orgánicas más importantes son:

- Reacciones de sustitución o desplazamiento, (en la que un átomo o grupo de átomos es remplazado por otro).

   CH3OH + HBr             CH3 - Br + H2O

- Reacciones de eliminación, en las que la molécula pierde dos átomos o grupos de átomos que están en carbonos vecinos, formándose un enlace-π.


   CH3  - CH2  OH            CH2 = CH2    +   H2O  

- Reacciones de adición. En ellas, una molécula se agrega a un enlace múltiple. Como consecuencia, desaparece el enlace- π y se forman dos enlaces- σ.

   CH2  = CH2    +  HI                  CH2I – CH3        
    

Ruptura y formación de enlaces covalentes.

Las reacciones químicas transcurren por ruptura de determinados enlaces y formación de otros nuevos. Existe un instante en el transcurso de la reacción en el que se rompe el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto. La sustancia en este estado se denomina intermediario de la reacción. Generalmente son muy inestables, de existencia muy breve. Están presentes en la reacción durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar.

La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos:

• Homolítica: Cada átomo se separa conservando un electrón. Las especies resultantes tienen un electrón desapareado, carecen de carga y se denominan"radical libre" o simplemente"radical".

homolítica

• Heterolítica: uno de los grupos en que se divide la molécula se lleva los dos electrones. Este tipo de ruptura da lugar a los carbocationes y carbaniones.

heterolítica

 

heterolítica2

Tipos de reactivos

En una reacción, sabemos que los reactivos son las especies encargadas de producir  la trasformación  química del sustrato. Los  reactivos se caracterizan por ser moléculas muy activas y, según el tipo de atracción, por diferencia de carga que tienen con el sustrato, se clasifican en:

Reactivos nucleofílicos: Se definen como especies que poseen una alta densidad electrónica, dada por una carga negativa (Nu-) o por un par de electrones no enlazantes (׃Nu) y por consiguiente son bases de Lewis.

Reactivos electrofílicos: Son reactivos deficientes en electrones, ya sea porque poseen carga positiva (E+) o por un octeto incompleto y por lo tanto, son ácidos de Lewis.

Factores que afectan la reactividad de compuestos orgánicos

Efecto estérico.
Los diferentes compuestos orgánicos que hemos visto hasta ahora, pueden parecerte estructuras tridimensionales planas, pero esto no es así, cada átomo dentro de una molécula ocupa una determinada cantidad de espacio y por lo tanto, pueden producirse giros en ciertas partes de las moléculas.
La capacidad de rotación que tiene una molécula depende del volumen que ocupen los átomos que la componen.

efecto estérico

El efecto ejercido por el volumen de los átomos se denomina efecto estérico y en general a mayor efecto estérico (mayor volumen), menor es la probabilidad de reactividad y más estable es la molécula.

Efecto electrónico.
Estos son otros efectos que influyen en la reactividad química de los compuestos orgánicos, son el inductivo, la resonancia y la hiperconjugación.

• El efecto inductivo, es la polarización de un enlace por influencia de un átomo o grupo de átomos polares. El efecto inductivo, se representa mediante un vector que va desde el átomo que entrega su densidad  electrónica (δ) hacia el que la acepta.

método inductivo

 
• El efecto resonancia: El efecto resonancia es una teoría que postula que en las reacciones en que participa una especie química que tiene enlaces dobles, los orbitales π que poseen estos enlaces ayudan a estabilizarla. Cuanto mayor sea el número de enlaces dobles alternados, mayor será la estabilidad de la especie química por resonancia.

• El efecto hiperconjugación: Es una teoría que postula que, a mayor cantidad de  enlaces simples C-H adyacentes a una carga positiva, radical libre o a un enlace doble, también contribuyen a estabilizarla por la interacción de sus orbitales moleculares.

Ejemplo

               CH3

              ½                                     

A) CH3--  C – CH = CH2

              ½

              CH3

 

B)  CH3- CH = CH – CH3


Al comparar ambos compuestos, contamos el número de interacciones de hiperconjugación (enlace C-H adyacentes a los dobles enlaces) en cada uno de los alquenos. Observa que para mayor claridad el enlace doble esta ennegrecido.

El alqueno A, no tiene enlaces C-H adyacentes al doble enlace.
El alqueno B, posee 6 enlaces C-H adyacentes al doble enlace, es decir, 6 efectos de hiperconjugación.

Entonces  el compuesto más estable es B. Esta información es importante puesto que mientras más estable es una molécula,  mayor será su rendimiento y más rápida su obtención. 

Polaridad de algunas moléculas de diferentes funciones orgánicas

Alcoholes

Se consideran como derivados del agua, donde uno de los átomos de hidrógeno es sustituido por un radical alquílico. El enlace O-H es covalente polar y el ángulo aproximado del enlace R-O-H es de 105º. 

Imagen quince: estructura de un alcohol

En este caso, está representada la estructura del metanol o alcohol metílico.

El oxígeno es el elemento más electronegativo, por lo que existe sobre él una densidad de carga negativa.

El átomo de carbono es electrofílico, dado que sobre él existe una densidad de carga positiva; en cambio, el oxígeno es un átomo nucleófilo, debido a su densidad de carga negativa.

Éteres

Molécula de fórmula general R – O – R, donde R es un radical; los radicales pueden ser iguales o diferentes.

Son moléculas angulares y se les considera derivados del agua, donde se reemplazan los dos átomos de hidrógeno por radicales. 

Imagen dieciseis: estructura de un éter

Los enlaces C – O son covalentes polares, mientras la molécula es polar y posee una densidad de carga negativa por sobre el oxígeno.

Aldehídos

El grupo carbonilo, CO, está altamente polarizado y carece de impedimento estérico, por lo que resulta ser muy reactivo. Existe densidad de carga negativa sobre el oxígeno y positiva sobre el carbono, así que es una molécula polar. 

Imagen diecisiete: estructura de un aldehído



Imagen dieciocho: ilustración de la Molécula de etanal

Molécula de etanal

El ángulo O-C-C es de 120°. La molécula, en tanto, es polar y presenta una densidad de carga negativa por sobre el oxígeno, y densidad de carga positiva por sobre el carbono.

Ácidos carboxílicos 


Hay cuatro enlaces covalentes polares: el C–O simple y el doble enlace C=O, además del enlace O–H. 

Ácidos carboxílicos

El oxígeno es nucleofílico, ya que posee dos pares electrónicos no compartidos, además de la polaridad de los enlaces con los átomos que está enlazado.

 

REACTIVIDADEN QUÍMICA ORGÁNICA

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Reactividad en química orgánica

Para estudiar este tema, es necesario dividirlo en dos aspectos:

En el primero, considerar los aspectos estructurales de los compuestos orgánicos, para ello se ha puesto énfasis en los diferentes tipos de representaciones de los compuestos orgánicos. Hay varias maneras de escribir una molécula orgánica. Es importante relacionar el comportamiento químico de los compuestos orgánicos con la disposición espacial de los átomos en las moléculas. Junto con ello, es importante conocer los distintos tipos de enlaces que pueden presentarse y algunas características debidas a la polarización molecular. Se sugiere explicar que las moléculas orgánicas presentan diferentes geometrías: Puede ser tetraédrica, donde el carbono se encuentra en el centro de un tetraedro; triangular plana, si el carbono se encuentra en el centro de un triángulo y lineal. El docente debe indicar como ejemplo los hidrocarburos, y que la geometría alrededor de un átomo de carbono es tetraédrica en los alcanos, plana en los alquenos y lineal en los alquinos. Las diferentes combinaciones de los átomos de carbono le dan una forma específica a cada molécula, que determina diferencias en sus propiedades físicas y químicas. Además se debe indicar los ángulos de enlace en hidrocarburos saturados, es 109° (aproximadamente); en alquenos, 120° y en alquinos, 180°.

 

En segundo lugar, considerar la reactividad molecular de los compuestos orgánicos, haciendo énfasis en los distintos grupos funcionales, cuya estructura le confiere características físicas y químicas particulares a una molécula que la diferencia de otra que posee un grupo funcional diferente.

Se sugiere mostrar el recurso que contiene esta ficha, que identifica los distintos tipos de reacciones orgánicas, como son las reacciones de sustitución, eliminación y adición para luego explicar la polaridad de un enlace. Este recurso entrega los patrones de polaridad de los grupos funcionales. Informa sobre nucleófilos y electrófilos. Ofrece variadas imágenes y esquemas.

En los últimos tiempos, la química orgánica ha logrado grandes avances. Se recomienda enfrentar estos temas desde un punto de vista químico básico, pero el conocimiento debe acompañarse con un estudio sencillo de los mecanismos moleculares que expliquen cada una de las reacciones involucradas.

Se sugiere preguntar a los estudiantes que reacciones orgánica, compuestos orgánicos y sintéticos conocen.

Las reacciones orgánicas más conocidas en la vida diaria son: la saponificación, la reacción de ácidos carboxílicos con bicarbonato de sodio, NaHCO3 y la oxidación de alcoholes (oxidación de etanol a ácido acético).

Compuestos orgánicos de origen natural más conocidos son: Sacarosa (azúcar de mesa), almidón, celulosa, alcohol etílico, colesterol, hormonas, etc.

Compuestos orgánicos sintéticos más conocidos son: fármacos (penicilinas, paracetamol, etc.) polímeros como PVC, polietileno, pesticidas, caucho vulcanizado, detergentes, pinturas, etc.

Es necesario indicar las contribuciones de la química orgánica que han mejorado nuestra calidad de vida, por ejemplo en aplicaciones prácticas como:

PVC en tuberías, ventanas y envases; polietileno en láminas y bolsas de supermercado; fármacos en tratamiento de enfermedades; pesticidas en el control de plagas; caucho vulcanizado en neumáticos; detergentes como agentes de limpieza; pinturas como recubrimiento antioxidante y para impermeabilizar superficies; etc.

Puede reforzar los aprendizajes anteriores con una presentación Power Point, u otro medio visual que le permita a los alumnos(as) percibir con facilidad la tridimensionalidad de la geometría y la polaridad de las moléculas, para ello la ficha cuenta con un recurso que podría utilizar para este propósito.

Puede cerrar la clase con un plenario guiado por usted, en el cual los alumnos(as) van exponiendo las respuestas obtenidas en el trabajo y además proponer desarrollar los ejercicios que aparecen en esta ficha.

Información

Técnica

Descripción BreveLa Cinética Química determinará si una reacción es lenta o rápida al estudiar los factores que determinan la velocidad y el mecanismo. A continuación un recurso en donde podrás aprender más acerca de la cinética química.
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>>Objeto digital de aprendizaje: ¿Qué propiedades tiene el carbono?

IdiomaEspañol (ES)
Autoreducarchile
Fuenteeducarchile
Clasificación Curricular
NivelSectorUnidad o eje
3° medioQuímicaReactividad en química orgánica
3° medioQuímicaCinética química

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