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Ficha temática

Química orgánica

A continuación podrás acceder a un recurso que te enseña acerca de química orgánica. Aprenderás las propiedades de los compuestos orgánicos, el carbono y los enlaces sigma y pi, entre otras cosas. Contiene ilustraciones.

Reseña histórica de los compuestos orgánicos

El término orgánico sugiere que esta rama de la química está relacionada con los organismos o cosas vivas. En un principio, la química orgánica se relacionaba únicamente con las sustancias que se obtenían a partir de la materia viva. Una gran motivación del estudio de los compuestos orgánicos se encuentra en su aplicación en el área de la medicina, lo que llevaba a los científicos a estudiar métodos de extracción, obtención, purificación y análisis de dichos compuestos.

Los compuestos orgánicos están constituidos por los elementos carbono, hidrógeno, comúnmente oxígeno y nitrógeno y en algunos casos por azufre, fósforo y halógenos. Por ser el carbono un elemento imprescindible en los compuestos orgánicos, a la química de estos compuestos se le llamó química del carbono.

Originalmente se pensaba que no existía relación entre la química orgánica y la inorgánica, pero fue Friedrich Wôhler, en 1828, quien accidentalmente preparó urea (compuesto orgánico presente en la orina) a partir de una sustancia inorgánica, cianato de amonio.

Reconocimiento y propiedades de los compuestos orgánicos

La presencia de carbono en un compuesto es casi determinante del carácter orgánico de la materia, y su presencia se puede comprobar mediante la propiedad que tienen las sustancias orgánicas de reaccionar con el oxígeno, en la llamada reacción de combustión.

Combustión de materia orgánica

El carbón, el petróleo y el gas natural se conocen como combustibles fósiles, y todos ellos se han formado a lo largo de millones de años por la descomposición de plantas y animales. 

La combustión es la reacción química entre un combustible y un comburente, O2, originando como productos una mezcla de monóxido de carbono y anhídrido carbónico. Cuando hay suficiente oxígeno se produce la combustión completa que lleva a la formación de anhídrido carbónico; en cambio, cuando es poca la cantidad de oxígeno, se forma monóxido de carbono y la combustión es incompleta. Toda reacción de combustión es exergónica con energía de activación, esto quiere decir que se requiere de un aporte energético para iniciar la reacción, pero el balance neto de energía implica una liberación de ella.

La reacción de combustión del metano es la siguiente:

CH4 + 2 O2 --------> CO2 + 2 H2O

Se puede reconocer la presencia de anhídrido carbónico por sus propiedades, como su reacción con el agua de cal (solución acuosa de hidróxido de calcio):

Ca(OH) 2 + CO2 -------> CaCO3 + H2O

La formación de carbonato de calcio, CaCO3, sólido de color blanco es una prueba de la existencia del anhídrido carbónico. Otra forma de reconocer la presencia de anhídrido carbónico como un producto de la combustión es mediante la demostración experimental de sus propiedades como ácido: vira el papel tornasol azul a rojo, decolora una solución básica que está mezclada con fenolftaleína, produce la neutralización de la base con el anhídrido carbónico.

El carbono

El carbono, elemento de símbolo C y de número atómico 6, posee en su núcleo 6 protones y 6 neutrones. Sus 6 electrones se encuentran en los dos primeros niveles de energía. La configuración electrónica de este elemento es 1s2 2s2 2px1 2py1, tiene cuatro electrones de valencia (4 electrones en el segundo nivel, el nivel más externo), lo que es responsable de la tetravalencia del carbono, es decir, de su facilidad para que cada átomo de carbono forme cuatro enlaces.

Los átomos de carbono son únicos por su capacidad para enlazarse unos con otros con tal fuerza, que pueden formar cadenas muy largas. Este proceso de formación de cadenas se llama concatenación. Ningún otro elemento puede formar cadenas tan bien como lo hace el carbono.

Los hidrocarburos son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, sus enlaces carbono-hidrógeno son covalentes muy poco polares debido a que la diferencia de electronegatividad entre ellos es 0,4, por lo que se produce una compartición de los pares electrónicos de enlace. El enlace entre dos átomos de carbono es covalente apolar dado que la diferencia de electronegatividad es 0.

Clasificación de los compuestos orgánicos

Existen varias clasificaciones para los hidrocarburos.

  1. Hidrocarburos alifáticos, son los que no contienen el grupo bencénico, y serán Hidrocarburos aromáticos los que poseen uno o más anillos bencénicos.
  2. Hidrocarburos acíclicos son hidrocarburos de cadena abierta que puede ser ramificada o no, y serán Hidrocarburos cíclicos aquellos hidrocarburos que posean ciclos en su estructura.
  3. Hidrocarburos saturados, son aquellos en que los enlaces carbono-carbono son simples, en cambio serán Hidrocarburos insaturados aquellos que posean enlaces dobles o triples entre los átomos de carbono.

Cabe destacar como hidrocarburos más simples los alcanos, alquenos y alquinos.

Alcanos: cada átomo de carbono forma cuatro enlaces y cada átomo de hidrógeno uno, por tanto, el alcano más simple es el metano de fórmula CH4.

Estructura de Lewis del metano 

Esquema de estructura de Lewis del metano

Estructura espacial de la molécula de metano 

Estructura espacial de la molécula de metano

Nombre de algunos alcanos: 

Nombre de algunos alcanos

La distribución espacial de los átomos de hidrógeno que están unidos covalentemente al carbono es de acuerdo a la figura de un tetraedro regular, por lo que el ángulo de enlace hidrógeno-carbono-hidrógeno es 109,5°, asegurándose de esta manera que los átomos de hidrógeno quedarán lo más separados posible unos de otros. La molécula de metano es simétrica. Los átomos de carbono tienen una hibridación “sp3”.

Un radical alquílico tiene un átomo de hidrógeno menos que el alcano del cual proviene, y para determinar su nombre se cambia la terminación “ano” por “il” o “ilo”.

Grupos alquilos más comunes

    Alcano

Nombre

        Grupo

       Alquilo

Nombre

 CH4

 

Metano

  CH3-

Metil (o)

 CH3 - CH3

 

Etano

  CH3 - CH2-

Etil (o)

 CH3-CH2-CH3

 

Propano

  CH3-CH2-CH2-

 

  CH3-CH - CH3

          ½

Propil (o)

 

Isopropil (o)

 CH3-CH2-CH2-CH3

Butano

CH3-CH2-CH2-CH2-

 

CH3-CH-CH2-CH3

         ½

   

           ½

 CH3 - C - CH3

           ½

           CH3

 

           CH3

          ½

CH3 - CH - CH2 -

 

Butil (o)

 

sec-butil

 

 

 

Terbutil

 

 

 

 

 

isobutil

 

 

Todos los alcanos tienen como fórmula global CnH2n+2. Para determinar el nombre de los alcanos se debe tener presente las siguientes reglas:

  1. Identificar la cadena carbonada más larga.
  2. Numerar los átomos de carbono, asignando a las ramificaciones la enumeración más baja.
  3. Nombrar las ramificaciones de acuerdo a orden alfabético. Cuando hay varias ramificaciones iguales se utilizan los prefijos di(2), tri(3), tetra(4), etc. Indicar el número del átomo de carbono de la cadena fundamental donde está la ramificación.
  4. Señalar el nombre del alcano de la cadena fundamental. Recuerda que el número de átomos de carbono se indica con un prefijo, met(1), et(2), prop(3), but(4), para el resto se utilizan los prefijos griegos.
  5. Separar los números entre sí por comas y los números de las palabras por un guión.

Ejemplos: 

Ejemplos de alcanos

Enlaces sigma y pi

Cuando se forma un enlace, los átomos se aproximan de tal manera que sus orbitales atómicos se traslapan para formar el enlace.

El enlace es “sigma” cuando en el traslape de los orbitales sigue una línea imaginaria entre los núcleos de los átomos.

En cambio, el enlace es “pi” cuando el traslape de las nubes electrónicas ocurre sobre y bajo la línea de los núcleos.

El orbital híbrido “sp3” se forma con la participación de un orbital “s” y de tres orbitales “p”. Cada uno de estos orbitales híbridos se dirige hacia los vértices de un tetraedro regular.

La figura muestra el orbital sp3 y la orientación espacial del carbono en los alcanos. 

orbital sp3 y orientación espacial del carbono en los alcanos

En el caso del metano, hidrocarburo representante de los alcanos, el orbital hibrido “sp3” del carbono se traslapa con el orbital “s” del hidrógeno. Cuando es posible unir los centros de los núcleos de los átomos enlazados mediante una línea recta imaginaria se dice que el enlace es sigma, σ. 

Ejemplo enlace sigma



Alquenos: son hidrocarburos de fórmula global CnH2n, y su característica fundamental es que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono.

Cuando hay un doble enlace en un compuesto, uno de los enlaces es sigma (σ), y el otro es pi (π).

En el caso del eteno (C2H4), se produce un traslape de las nubes electrónicas de los orbitales híbridos “sp2”, formándose un enlace sigma. Cuando se traslapan los orbitales “p” no hibridados de cada átomo de carbono, se forma el enlace pi. 

Ejemplo enlace pi



El alqueno más simple está constituido por dos átomos de carbono y cuatro átomos de hidrógeno, por lo que su fórmula es C2H4. A cada átomo de carbono están unidos dos átomos de hidrógeno y entre ellos hay un doble enlace. Los átomos de carbono que poseen el doble enlace tienen hibridación “sp2” y el ángulo de enlace H-C-H es de 120º.

Estructura de Lewis del eteno o etileno 

Esquema de estructura de Lewis del eteno o etileno

Estructura espacial del eteno 

Imagen de estructura espacial del eteno

Para determinar el nombre de un alqueno se debe tener presente las siguientes reglas:

  1. Seleccionar la cadena fundamental que debe ser la más larga que contiene el doble enlace.
  2. Numerar los átomos de carbono de la cadena fundamental, asignándole al carbono que tiene el doble enlace la enumeración más baja.
  3. Nombrar las ramificaciones por orden alfabético y luego el nombre del alqueno, señalando el número del átomo de carbono que posee el doble enlace.

Ejemplos: 

Ejemplos de alquenos

Alquinos: El alquino más simple es el etino o acetileno, de fórmula C2H2.

Los átomos de carbono que poseen el triple enlace tienen hibridación “sp” y para que los átomos de hidrógeno estén lo más separados posibles, el ángulo es de 180º. Entre carbono y carbono existe un enlace sigma y dos enlaces pi.

Estructura de Lewis del etino 

Esquema de estructura de Lewis del etino

Estructura espacial del etino 

Estructura espacial del etino

Cada guión representa un par electrónico.

Los alquinos tienen como fórmula general CnH2n-2. El nombre de cada uno de ellos se obtiene indicando el número del átomo de carbono donde están las ramificaciones, seguido del número del átomo de carbono donde está el triple enlace, y finalmente el nombre del alquino.

Ejemplos: 

Ejemplos de alquinos

También debes tener en cuenta que, cuando en un hidrocarburo existen un doble y un triple enlace simultáneamente, la preferencia la tiene el doble enlace, es decir, a este carbono se le debe asignar el menor número, y en el caso de que existan más de un enlace doble o triple, se agregan los sufijos di, tri, etc.

Hidrocarburos cíclicos son compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, donde los átomos de carbono están conformando un ciclo. Estos compuestos cíclicos pueden tener enlaces simples, doble enlace o bien triple enlace. La prioridad para numerar los átomos de carbono la tienen el doble sobre el triple enlace y luego las ramificaciones.

Ejemplos: 

Ejemplos de hidrocarburos ciclicos

Cuando en un hidrocarburo existe un doble y un triple enlace la preferencia la tiene el doble enlace, es decir, a este carbono se le debe asignar el menor número.

Ejemplos: 

Ejemplos de hidrocarburos con dobles y triples enlaces

Hidrocarburos aromáticos

El hidrocarburo que caracteriza a los compuestos aromáticos es el benceno y ello se debe fundamentalmente a sus propiedades químicas especiales, y sobre todo a su gran estabilidad.

El benceno es un hidrocarburo constituido por seis átomos de hidrógeno y seis átomos de carbono formando un ciclo y con tres dobles enlaces alternados.

El benceno es una molécula plana, cada átomo de carbono se dirige hacia los vértices de un hexágono regular.

La longitud de todos los enlaces carbono-carbono es idéntica, y mide 1,39 Aº, que es intermedia entre un enlace simple y un doble enlace.

Cada átomo de carbono tiene una hibridación sp2 y el orbital “p” forma el doble enlace. Se plantean estructuras resonantes, donde cambian los carbonos que poseen los dobles enlaces. Kekulé representó la nube electrónica deslocalizada por un círculo dentro del hexágono.

Estructuras resonantes para el benceno 

Esquema de estructuras resonantes para el benceno

Estructura espacial donde están representadas las nubes electrónicas 

Estructura espacial donde están representadas las nubes electrónicas

Solubilidad

Dado que los hidrocarburos son compuestos constituidos por los elementos carbono e hidrógeno, los enlaces carbono-carbono son covalentes apolares y los enlaces carbono-hidrógeno son covalentes poco polares, lo que da como resultado que los hidrocarburos en general sean covalentes apolar o poco polar.

Estos compuestos orgánicos son poco solubles en agua y solubles en compuestos orgánicos, lo que se debe a que la polaridad de las moléculas es parecida. Se cumple que “lo semejante se disuelve en lo semejante”.

Isomería

Dos compuestos son isómeros estructurales cuando tienen igual fórmula global, pero diferente estructura. Dentro de estos isómeros cabe mencionar:

1. Isómeros de cadena o esqueleto, que difieren en el largo de la cadena o bien en la posición de las ramificaciones.

Ejemplo de isómeros de esqueleto del C5H12:


Ejemplos de isómeros de cadena

2. Isómeros de posición, en ellos cambia la posición de doble o el triple enlace o el grupo funcional o el grupo alquilo.

Ejemplo de isómeros de posición del C4H8 

Ejemplos de isomeros de posición

3. Isómeros de función, lo que cambia es el grupo funcional, manteniéndose la fórmula global.

Ejemplo de isómeros de función

Fórmula general: C4H8O

            CH3-CO-CH2- CH3                                           CH3-CH2-CH2 - CHO

            2- butanona                                                                   butanal

 

Isómeros geométricos

Esta isomería se refiere a moléculas que presentan el mismo orden de unión de los átomos, pero diferente ubicación espacial de los átomos.

Un ejemplo de la isomería geométrica, también denominada cis-trans, es en el compuesto 2-buteno que, dado el doble enlace, no permite la rotación de los átomos, existiendo el cis-2-buteno y el trans-2-buteno. 

Ejemplos de isómeros geométricos

En los compuestos cíclicos también es posible distinguir los isómeros geométricos cis y trans, como es el caso del 1,2-dimetilciclopentano. 

Ejemplos de isómeros geométricos

Estos isómeros geométricos son sumamente importantes. Por ejemplo, la conversión del cis-retinal en trans-retinal mediante la enzima isomerasa retinal y la luz, desencadena una respuesta nerviosa de las células de bastón que se transmite al cerebro, lo que percibimos como visión.

Cuadro de funciones orgánicas oxigenadas

Cuadro de funciones orgánicas oxigenadas

QUÍMICA ÓRGANICA

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Como dice el texto de la ficha temática, el término orgánico sugiere que esta rama de la química está relacionada con los organismos o cosas vivas. En un principio, la química orgánica se relacionaba únicamente con las sustancias que se obtenían a partir de la materia viva. Es importante explicarles a los estudiantes que se han distinguido compuestos orgánicos de inorgánicos separando las ciencias químicas en dos grandes áreas.

Existen muchas diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos, pero debe quedar claro que estas diferencias no son tan categóricas. La siguiente tabla muestra algunas de ellas:

           

Compuestos inorgánicos                                    

 

Compuestos orgánicos

 

1.    Son compuestos generalmente

iónicos

1. Son compuestos generalmente

covalentes

2. Punto de fusión muy alto

2. Punto de fusión no muy alto.

3. Punto de ebullición muy alto.

3. Punto de ebullición no muy alto.

4. Conducen la electricidad.

4. No conducen la electricidad.

5. Son solubles en agua.      

5. Son insolubles en agua.

6. Son solubles en solventes polares.

6. Son solubles en solventes apolares.

7. Generalmente no arden.

7. Generalmente arden.

8. Dan reacciones rápidas.

8. Reaccionan lentamente.

 

Es primordial que usted les indique que la denominación de química orgánica viene de la creencia antigua y equívoca de que sólo los seres vivos eran capaces de sintetizar los compuestos del carbono, sin embargo, aunque la diferencia clásica entre compuestos orgánicos e inorgánicos ha desaparecido, la expresión “química orgánica” permanece enfatizada por varias razones, comenzando por el que todos los compuestos considerados orgánicos contengan carbono o que este elemento forma parte de un número casi ilimitado de combinaciones debido a la extraordinaria tendencia de sus átomos a unirse entre sí.

Es importante señalarles que la química orgánica moderna se ocupa de los compuestos orgánicos de carbono de origen natural y también de los obtenidos en el laboratorio como algunos alimentos, fármacos, productos petroquímicos, etc.

 

Explíqueles las propiedades del carbono (C) por ejemplo: su número atómico es 6 y por lo tanto, posee 6 electrones que se encuentran en los dos primeros niveles de energía. La configuración electrónica de este elemento es 1s2 2s2 2px1 2py1, tiene cuatro electrones de valencia (4 electrones en el segundo nivel, el nivel más externo), lo que es responsable de la tetravalencia del carbono, es decir, de su facilidad para que cada átomo de carbono forme cuatro enlaces, esto hace posible que los átomos de carbono sean únicos por su capacidad para enlazarse unos con otros con tal fuerza, que pueden formar cadenas muy largas.

A partir de la capacidad del carbono de formar cadenas largas, indique a los estudiantes la clasificación de los hidrocarburos (compuestos formados por carbono e hidrogeno).

Junto a los alumnos desarrolle un ejercicio tipo de cada subdivisión, se sugieren los ejemplos que aparecen en la ficha temática.

 

Como los estudiantes ya han comprendido que el carbono puede formar cadenas largas y complejas, es  el momento oportuno para explicarles el concepto de cadena ramificada, puede desarrollar explicativamente los ejemplos de la ficha.

 

Es importante también explicarles los tipos de isomería en distintos compuestos.

Se recomienda que use modelos tridimensionales y emplear las mismas moléculas propuestas como ejemplos en esta ficha, también puede mostrarle el recurso en la que aparecen unas diapositivas que muestran la subdivisión de los isómeros, clasificándolos en isómeros de cadena, de posición y función. Para finalizar se plantean ejercicios de formulación orgánica variada.

Desarrolle junto a los alumnos la actividad propuesta en esta guía.

Puede darles tiempo para que ellos completen la tabla y luego revisarla en la pizarra a modo de plenario.

 

Posteriormente explíqueles el nombre de los principales grupos funcionales orgánicos, aplicando reglas simples de nomenclatura de compuestos orgánicos comunes y representar sus fórmulas, indicando además algunos de sus usos.

Para ello, la ficha cuenta con un recurso en la que se describen las características del átomo de carbono. Se entrega la clasificación y nomenclatura de los compuestos orgánicos. Se definen los grupos funcionales. Se entregan elementos de estereoquímica. Cuenta con variadas imágenes y esquemas como apoyo.

También hay una presentación que parte afirmando que un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presentes en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula y posteriormente se entregan, en una tabla, los principales grupos funcionales que existen, como los aldehídos, cetonas, alcoholes, etc.

Las actividades indicadas han sido planteadas para que los alumnos apliquen en forma inmediata los conocimientos que han adquirido. Estos se han subdivido por temas, a fin de reforzar en ellos la internalización de las reglas y mecanismos examinados en la ficha o en los recursos.

Proponga a los alumnos su desarrollo en forma individual. Se sugiere, además, que usted revise algunos ejercicios tipo en cada caso al finalizar la actividad.

Información

Técnica

Descripción BreveA continuación podrás acceder a un recurso que te enseña acerca de química orgánica. Aprenderás las propiedades de los compuestos orgánicos, el carbono y los enlaces sigma y pi, entre otras cosas. Contiene ilustraciones.
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>> Presentación: Química orgánica

>> Presentación: Nomenclatura de grupos polifuncionales

>> Presentación: Grupos funcionales

IdiomaEspañol (ES)
Autoreducarchile
Fuenteeducarchile

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